عبدالله حميد الردادي

استخدامات مشتقات الالكانات الهالوجينية :-
1-الكلوروفوم
كان يستخدم فى عمليات التخدير ولكن بطل استعمالة وحل محلة مركب آخر هو
الهالوثان
2- الهالوثان يسمى
1-برومو 1-كلورو-2،2،2ثلاثى فلورو إيثان
يستخدم فى عمليات التخدير بدلا من الكلوروفوم
3- مركب ( 1،1،1ثلاثى كلورو إيثان)
يستخدم فى التنظيف الجاف
علل توقف استخدام الكلوروفيل كمخدر حاليا
لأنة يسب وفيات كثيرة بسبب عدم التقدير الدقيق
للجرعات المخدرة
4-الفريونات :-
-تستخدم فى أجهزة التكيف والثلاجات وكمنظفات
للأجهزة الالكترونية
-عبارة عن مشتقات هالوجيية للألكانات مثل (CF4) رابع فلوريد الميثان
-اشهر الفريونات هو ثنائي كلورو-ثنائي فلورو الميثان (CF2Cl2)
-خواص الفريونات
1- رخيصة الثمن 2- سهلة الإسالة
3-غير سامة 4-لا تسبب تأكل المعادن
*أضرار الفريونات تسبب تأكل طبقة الأوزون
علل يجب البحث عن بديل للفريونات
لانها تسبب تأكل طبقة الأوزون
3- التكسير الحــراري الحفزى
تجرى هذة العملية أثناء تكرير البترول وذلك لتحويل النواتج البترولية الطويلة السلسلة والثقيلة إلى جزيئات اصغر واخف وتتم عملية التكسير بتسخين منتجات البترول الثقيلة وتحت ضغط مرتفع فى وجود عوامل حفازة فينتج نوعين من المنتجات هم :-
أ‌- الكانات ذات سلسلة قصيرة تستخدم مع الجازولين الذى يحتاجة العالم باضطراد مستمر
ب‌- الكينات قصيرة مثل الايثين والبر وبين التى تقوم عليها صناعات كيميائية كثيرة أهمها صناعة البوليمرات
C8H18  C4H10 + C4H8
بيوتين غير مشبع بيوتا ن مشبع
علل استخدام التكسير الحفزى في صناعة البترول
لأنة يستخدم في تحويل المواد الثقيلة إلى المواد الخفيفة عن طريق تكسير الروابط في السلسلة الكربونية الطويلة فيحسن من قيمتها الاقتصادية
C8H18  C4H10 + C4H8
*الأهمية الاقتصادية للألكانات
1- الحصول على الكربون المجزأ ( أسود الكربون ) التى يستخدم فى صناعة إطارات السيارة وكصبغة فى الحبر الأسود والبويات وورنيش الأحذية ونحصل علية بتسخين الميثان بمعزل عن الهواء لدرجة 1000 درجة مئوية
-CH4 1000 C C + 2H2
2- الحصول على الغاز المائي وهو خليط من أول أكسيد الكربون والهيدروجين وهو يستخدم كمادة مختزلة أو وقود قابل للاشتعال
CH4 + H2O 725 C/ Cat CO + 3H2
3- الحصول على كثير من المركبات مثل هاليدات الألكيل والكحولات والألدهيدات
*وضح بالمعادلات الرمزية الموزونة كيف نحصل على كل من :-
1- كلوريد الميثيل من أسيتات الصوديوم
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH3Cl
2- كلوريد المثيلين من الميثان
CH4 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH3Cl
CH3Cl + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH2Cl2
3- رباعي كلوريد الكربون من ثنائي كلورو ميثان
CH3Cl + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH2Cl2
CH2Cl2 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CHCl3
CHCl3 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CCl4
الغاز المائى من اسيتات الصوديوم
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 + H2O 725 C/ Cat CO + 3H2
5- الكلور فورم من كلورو ميثان
CH4 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH3Cl
CH3Cl + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CH2Cl2
CH2Cl2 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CHCl3
CHCl3 + Cl2 ضوء الشمس الغير مباشر HCl+CCl4
6- اسود الكربون من أسيتات الصوديوم
CH3COONa + NaOH CaO CH4 + Na2CO3
CH4 1000 C C + 2H2
الألكينــات ( الأوليفينـات )
الألكينـات
-مركبات تشتق من الألكان بنزع ذرتين من الهيدروجين من جزيء الالكان المقابل بذلك تكون سلسلة متجانسة كل مركب من هذة السلسلة يقل عن مثيلة فى سلسلة الالكانات بذرتي هيدروجين
-تحتوى جزيئاتها على رابطة مزدوجة او اكثر
الصيغة العامـة CnH2n
تسمية الألكينات
يشتق اسم الألكين من الألكان المقابل باستبدال المقطع آن بالمقطع ين أو يلين
الأ لكان الصيغة الألكين الصيغة الألكين
إيثـان C2H6 الإيثيلين –إيثيلين C2H4 H2C=H2C
بروبان C3H8 بروبين-بروبلين C3H6 CH3-CH=CH2
بيوتان C4H10 بيوتين-بيوتيلين C4H8 CH3-CH2-CH=CH2
*طريقة أخرى
1-نختار أطول سلسلة تحتوى على الرابطة المزدوجة
2-نغير اسم السلسلة من الألكان إلى الألكين باستبدال المقطع آن بالمقطع ين
3-نرقم سلسلة ذرة الكربون من الطرف الأقرب للرابطة المزدوجة
4-عندما يتصل مجموعة أخرى بذرة الكربون نحدد رقم الكربونية التى تتصل بها هذه المجموعة من الجهة الأقرب للرابطة المزدوجة
C1H¬=C2H-C3H2-C4H3
1- بيوتين (1-بيوتيلين) C1H3 –C2H=C3H-C4H2-C5H2-C6H¬
2-هكسين
CH3
C1H3-C2=C3H-C4H3
2- ميثيل –2-بيوتين CH3
C1H3-C2H=C3H-C4H2-C5-C6H3
CH3
5و5 ثنائى -2-ميثيل هكسين
الايثين C2H4
-الاسم الشائع للايثين هو الايثيلين وهو أول مركبات الألكينات
*تحضيــر الايثيلين
1-من الكحولات عن طريق نزع جزىء ماء من
الكحول
-تسخين الكحول مع حمض الكبريتيك المركز في درجة حرارة 80 درجة مئوية حيث يتم ذلك على خطوتين فى وجود هيدروكسيد الصوديوم التى يمتص البقايا من حمض الكبريتيك
C2H5OH+H2SO4 conc/170c C2H5HSO4+ H2O
C2H5HSO4 C2H4 + H2SO4
*الخـواص الفيزيقيـة الألكينات
1-الأفراد التى تحتوى على من 4:2 ذرة كربون غازات فى درجات الحرارة العادية
2-الأفراد التى تحتوى على من 14:5 ذرات كربون سوائل
-الأفراد التى تحتوى على اكثر من 15 ذرة كربون مواد صلبة
2- مواد قطبية لا تذوب فى الماء ولكن تذوب فى المذيبات العضوية مثل الايثير والبنزين ورابع كلوريد الكربون
علل لا تذوب الألكاينات او الألكينات فى الماء
لأنها مركبات عضوية لاتذوب فى المذيبات القطبية مثل الماء
علل الميثان مركب مشبع والايثيلين والأستيلين غير مشبع
لآن جميع الروابط فى الميثان أحادية ولان الايثيلين بة رابطة ثنائية والأستيلين بة رابطة ثلاثية
الخـواص الكيميائيــة
1-النشاط الكيميائي
علل الألكينات أكثر نشاطا من الألكانات
-لأن الألكينات تحتوى على رابطة باى يسهل كسرها
-أما الالكانات تحتوى على روابط سيجما التي يصعب كسرها
1-الاشتعال
تشتعل الألكينات فى وجود الهواء الجوى وينتج بخار ماء وغاز ثاني أكسيد الكربون من خلال تفاعل طارد للحرارة
C2H4 + O2 2H2O + 2CO2 + heat
2-فعل العوامل المؤكسدة
أ-تفاعل باير تفاعل الايثيلين مع برمنجانات البوتاسيوم القاعدية يزول لون برمنجانات البوتاسيوم
H2C=CH2 + H2O +[O] KMnO4 / وسط قلوي CH2 OH الإيثيلين جليكول
CH2 OH
 علل عند إضافة الايثيلين على برمنجانات البوتاسيوم الكحولية يزول لون البرمنجانات
علل تفاعل باير يعتبر تفاعل إضافة وأكسدة معا
-لأن برمنجانات البوتاسيوم يحدث لها عملية اختزال ويتأكسد الايثيلين إلى إيثيلين جليكول
-حيث يتم هذا التفاعل بالإضافة و يتم كسر الرابطة باى وإضافة مجموعتي هيدروكسيل
H2C=CH2 + H2O +[O] KMnO4 قاعدية CH2 OH
CH2 OH
ب-أثــر فـوق أكسيد الهيدروجيـن
C2H4 + H2O2  CH2OH
CH2OH إيثيلين جليكول
-أهمية الايثيلين جليكول
هو المادة الأساسية المانعة لتجمد المياة فى مبردات السيارات لأنة يكون روابط
هيدروجينية مع جزيئات الماء فيمنع تجمع جزيئات الماء مع بعضها على هيئة بلورات ثلج
علل يضاف الايثيلين إلى مبرد السيارات
لمنع تجمد المياة فى مبردات السيارات لأنة يكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء فيمنع تجمع جزيئات الماء مع بعضها على هيئة بلورات ثلج
3- الهدرجــة ( إضافة الهيدروجين)
اختزال المركب العضوي بواسطة الهيدروجين فى وجود نيكل أو بلاتين مجزأ
C2H4 + 2H Ni or Pt/150:300 oC C2H6
*فكــرة عمل المسلــى
يعتبر تفاعل هدرجة المركبات الغير مشبعة تفاعلا أساسيا فى تحضير المسلى الصناعي (الزيوت المهدرجة)
-حيث أن زيوت الطعام مثل زيت الذرة وزيت عباد الشمس تحتوى جزيئاتها على سلاسل كربونية غير مشبعة بذلك تكون درجة انصهارها منخفضة وتكون فى الحالة السائلة سواء فى درجات الحرارة العادية أو عند وضعها فى الثلاجة
-عند هدرجة هذة الزيوت فى وجود النيكل أو البلاتين تتصلب وتتحول المركبات الغير مشبعة إلى مركبات مشبعة
علل تسمى عملية هدرجة الزيوت بالتصلب
لأنة فيها يتم تحويل الزيوت السائلة إلى مواد صلبة
 علل تتم عملية هيدرة الألكينات فى وجود وسط حمضي
لآن الماء الكتروليت ضعيف فيكون تركيز ايونات الهيدروجين فية قليل لا يسمح بكسر الرابطة المزدوجة لذلك يتم فى وسط حمضي لتوفير ايونات الهيدروجين اللازمة لكر الرابطة
4-الهلجنــــة
- يتم التفاعل بالإضافة فى حالة الكلور والبروم
-يضاف محلول البروم فى رابع كلوريد الكربون يزول لون البروم مع الرج
H H H H
H-C=C-H + Br2  H-C-C-H
Br Br
ثنائى بروميد الإيثان المتماثل ( 1-2 ثنائى برومو ايثان )
علل يزول لون البروم الأحمر الذائب فى رابع كلوريد الكربون عند إضافته إلى الإيثيلين
لتفاعل البروم بالإضافة مع الألكين حيث يتم كسر الرابطة باى
C2H4 + Br2 C2H4Br2
5-التفاعل مع هاليدات الهيدروجين
أ-تفاعــل بروميــد الهيدروجيـن مع الإيثيليـن
H H H H
H-C=C-H + HBr  H-C-C-H
H Br بروميد الإيثان (بروميد الإيثيل )
ب-تفاعل بروميد الهيدروجين مع البر وبلين
يتكون 2-برومو بروبان
H H H H H H
H-C-C=C + HBr  H-3C- 2C- 1C-H
H H H Br H
 قاعــدة مــاركينيكوف
عند إضافة أي مركب يحتوى على ذرتين أحدهم الهيدروجين مثل(هاليد هيدروجين)إلى مركب اليفاتى فإن ذرة الهيدروجين تميل للارتباط بذرة الكربون التى تحتوى على عدد كبير من ذرات الهيدروجين