استخدامات الايثانول والميثانول

عدد المساهمات : 27 تاريخ التسجيل : 12/09/2011

الميثآنول

Methanol الكحول الميثيلي أو الميثانول. ويسمى أيضاً بكحول الخشب (لإمكانية تحضيره من التقطير الإتلافي للخشب أو حرق الخشب وتقطيره بمعزل عن الهواء ) يعد الميثانول أبسط أنواع الكحوليات تركيباً وهو عبارة عن سائل عديم اللون والرائحه سريع الإلتهاب تبلغ درجة غليانه 65 درجة مئويه . الصيغة الجزيئية CH3OH الصيغة البنائية تحضيره في المختبر CH3Cl NaOH ------> CH3OH NaCl تحضيره في الصناعه يتم تحضيره من غاز الميثان من خلال عدة عمليات كيمياويه معقدة , وبوجود عوامل مساعده وحرارة تصل الى 800 درجة مئوية حيث يتحول الميثان من خلالها الى غازي الهيدروجين واحادي اكسيد الكربون CH4 H2O -------> CO 3H2 والتي يترك لها المجال للتفاعل مع بعضها بنسب معينة تحت ضغط عال يبلغ 250 – 350 ضغط جوي عند درجة حرارة 320 -380 درجة مئوية وبوجود محفز مكون من خليط من اكسيد الخارصين واكسيد الكروم وزمن تماس 1-2 ثانيه ويمكن اجراء التفاعل تحت ضغط اقل نسبياً ( 50- 100 ضغط جوي ) وعند درجة حرارة 240- 260 درجة مئوية بوجود عامل محفز مكون اكسيد النحاس واكسيد الخارصين واكسيد الألومنيوم . x2H2 CO -------> CH3OH استخدامات الميثانول للميثانول اهمية كبيرة اذ يمكن استخدامه كوقود للسيارات وكوقود في المنازل إلا أن الخطر الناشئ من تداول الميثانول قد حد من استخداماته في هذا المجال , ويكمن الخطر في ابتلاعه او استنشاق غازاته . هذا ويستخدم الميثانول ايضاً كوقود في الأفران والغلايات البخارية وفي التربينات الغازية . كما يعتبر من المواد الصناعية الهامة اذ يستعمل كمذيب لمواد عضوية عديدة وكمصدر مهم في انتاج العديد من المواد الكيماوية اللازمة لصناعات مختلفة . اهم المواد الصناعية التي يستخدم الميثانول لإنتاجها مثيل ثلثي بيوتيل الإيثير (95% ) من هذه المادة يستخدم لرفع العدد الأوكتيني لوقود السيارات عند إنتاج وقود خالٍ من الرصاص. أما الباقي فيستخدم كمذيب وفي الصناعات البتروكيماوية. الطلب على هذه المادة يرتفع بمعدل 3.5% سنوياً. و تنتج من مفاعلة الكحول المثيلي مع الأيزوبيوتيلين. الديزل الحيوي (Biodiesel) تستخدم هذه المادة لتشغيل محركات الديزل كبديل عن الديزل النفطي أو بالخلط مع الديزل النفطي؛ الخلط هو المتبع اعتيادياً لعدم كفاية الكميات المنتجة منها. معظم مواصفات الديزل الحيوي أفضل من تلك للديزل النفطي خصوصاً فيما يتعلق منها بالبيئة، لهذا وضعت الجهات المختصة في أوروبا وأميركا برامج لزيادة إنتاجه بحيث ترتفع نسبة استخدامه من 2% حالياً إلى 6% من الديزل المستهلك وخلال السنوات الخمس القادمة. ينتج الديزل الحيوي من تفاعل الميثانول مع الزيوت النباتية و الحيوانية الجديدة والمستخدمة منها، وفي هذا فائدة مضافة وهي التخلص من زيوت الطهي المستخدمة باسلوب نافع. الفورمالدهايد 50% من هذه المادة يستخدم في إنتاج الراتنجات والأصماغ و40% كمادة وسط في التركيب الكيماوي للبولي أسيتال والبولي يورثين. يستخدم المتبقي في صناعات الصبغات ومواد دباغة الجلود والفيتامينات والمطيبات والمواد الصيدلانية ومانع تآكل المعادن والمواد الحافظة والمواد المطهرة. يزداد معدل استهلاك الفورمالديهايد بمعدل 2-3% سنوياً. تنتج مادة الفورمالدهايد من أكسدة الكحول المثيلي.

الإيثانول
الطــرق العامــــة لتحضيــر الكحــولات
*التحلل المائي لهاليدات الألكيل
-مثل كلوريد أو بروميد أو يوديد الألكيل
-حيث يتم التحلل المائى لهاليد الألكيل بواسطة محلول مائي مركز ساخن من الصودا الكاوية أو البوتاسا الكاوية حتى درجة الغليان 0حيث تستبدل ذرة الهالوجين بمجموعة هيدروكسيل
أ- تحضير كحول أولى من هاليد ألكيل أولى
C2H5I + KOH مائية / حرارة C2H5OH + KI
C2H5Br + NaOH مائية / حرارة C2H5OH + NaBr
CH3Cl + KOH CH3OH + KCl
ب- تحضير كحول ثانوى من هاليد ألكيل ثانوى
CH3 CH3
CHI + KOH مائية / حرارة CHOH+KI
CH3 CH3
جـ-تحضير كحول ثالثى من هاليد ألكيل ثالثى
CH3 CH3
CH3-C-I + KOH مائية / حرارة CH3-C-OH + KI
CH3 CH3
ملحوظة
-القدرة على تحلل الماء تتوقف على طبيعة الهالوجين - ترتيب الهالوجينات حسب سهولة انتزاعها من هاليد الألكيل I > Br > Cl
*تحضير كحول ثنائى الهيدروكسيل
CH2Br + 2KOH مائيـــة CH2OH
CH2Br CH2OH
Cl Cl
H-C-C-H +2KOH مائيـــة CH2OH
H H CH2OH
 علل يفضل يوديد الألكيل عند تحضير الكحولات من هاليدات الألكيل
-لسهولة تحللها عن البروميدات أو الكلوريدات وذلك لأن اليود أقل نشاط من البروم و الكلور فيسهل كسر الرابطة بين ذرة اليود وشق الألكيل فتكون أسهل فى التحلل

س: من البروبلين كيف نحصل على الكحول الأيزوبروبيلى
CH3CH=CH2 + HCl CH3 CH CH3
Cl
2- كلورو بروبان
CH3 CH CH3 + KOH مائية CH3 CH CH3
Cl OH
-طريقة أخرى
CH3-CH=CH2 +H-OH H2SO4 CH3- CH-CH3
OH
الخــواص الفيزيقية للكحـولات
1-متعادلة التأثير على ورقة عباد الشمس
2-الأفراد الأولى سوائل تمتزج امتزاج تام بالماء
3-الأفراد المتوسطة زيتية القوام
4-الأفراد العليا مواد جامدة ذات قوام شمعي
5-الذوبان فى الماء
-تذوب الكحولات فى الماء مع ملاحظة أن ذوبان الكحولات
-يزداد ذوبان الكحولات فى الماء بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل
-يقل ذوبان الكحولات فى الماء بزيادة الكتلة الجزيئية والشطر الكربوني
6-درجة الغليان مرتفعة
علل الكحولات متعادلة التأثير على ورقة عباد الشمس
- غير قلوية لأن مجموعة الهيدروكسيل فى الكحولات غير متاينة
-غير حمضية لأن مجموعة الألكيل مجموعة طاردة للإلكترونات فتزيد من
الشحنة السالبة على الأكسجين مما يجعلة لا يفقد البروتون بسهولة
 علل تختلف مجموعة الهيدروكسيل فى الكحولات عن القلويات
-لأنها فى الكحولات غير متأينة ومتعادلة التأثير على ورقة عباد الشمس
-أما فى القلويات متأينة وقلوية التأثير على ورقة عباد الشمس
 علل يذوب الكحول الميثيلى بأي نسبة فى الماء
لأن الوزن الجزيئى للميثانول صغير والشطر الكربوني لة صغير فيشغل حيز
صغير فى المسافات البينية للماء وبالتالى يستوعب الماء كمية كبيرة من الميثانول
يرجع ذلك إلى تكوين روابط هيدروجينية
علل تقل قابلية الكحولات للذوبان فى الماء بزيادة الوزن الجزيئى
لأن زيادة الوزن الجزئي للكحول تؤدى إلى زيادة الشطر الهيدروكربونى وهو جزء غير قطبي على
حساب مجموعة الهيدروكسيل وهو الجزء القطبي وبالتالى يشغل الجزء الهيدروكربونى حيزا كبيرا
فيستوعب المذيب كمية قليلة من المحلول
 علل ارتفاع درجة غليان الكحولات عند مقارنتها بالألكان المقابل
- بسبب وجود مجموعة الهيدروكسيل القطبية التى تكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحول وبعضها وبالمثل وجود روابط قطبية بين الأكسجين والكربون
-كل ذلك يؤدى إلى زيادة كمية الطاقة اللازمة لفصل هذة الجزيئات عن بعضها وبذلك ترتفع درجة الغليان فى الكحول عن الألكان المقابل
-أما الألكان المقابل فلا يوجد بة روابط هيدروجينية وبالتالى تكون درجة غليانة منخفضة
علل درجة غليان الإيثيلين جليكول أعلى من درجة غليان الإيثانول
لأنة الايثيلين جليكول يحتوى على مجموعتين هيدروكسيل أما الايثانول بة مجموعة واحدة
علل درجة غليان الجليسرول أعلى من درجة غليان الإيثانول
نظرا لأن الجليسرول بة ثلاث مجموعات هيدروكسيل تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتة أقوى من الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الكحول الإيثيلى
كمية الطاقة اللازمة لكسر الروابط بين جزيئات الجليسرول أكبر من كمية الطاقة اللازمة لتكسير الروابط بين جزيئات الإيثانول
*ماهو الفرق بين مجموعة الهيدروكسيل فى القلويات والمركبات العضوية الهيدروكسيلية
الهيدروكسيل فى القلويات الهيدروكسيل فى المركبات العضوية
التأثيــــر تزرق ورقة عباد الشمس لاتؤثــــــــــر
الشحنــــة أيــــون سالب متعادلـــــــــة
الوجــــود القلـــــويات الكحــــــــولات
نـوع الرابطة أيونيــــــة تساهميــــــــة
الخواص الكيميائية للكحـــولات أحادية الهيدروكسيل
اولا تفاعلات خاصة بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل
1-حمضية الكحول
- تحل الفلزات النشطة مثل الصوديوم و البوتاسيوم محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل ويتكون
كوكسيد الفلز ويتصاعد غاز الهيدروجين
C2H5OH + 2K 2C2H5OK + H2
إيثوكسيد البوتاسيوم
CH3OH + Na H2 + CH3 O Na
ميثوكسيد الصوديوم
-يتحلل الكوكسيد مائيا معطيا الكحول و هيدروكسيد الصوديوم
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH
 علل عند إضافة الصوديوم على الكحول الإيثيل يتصاعد غاز الهيدروجين
لأن الصوديوم يحل محل هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل ويتكون إيثوكسيد الصوديوم
C2H5OH + Na C2H5ONa + H2 يشتعل الهيدروجين بلهب ازرق مع سماع فرقعة
2-تكوين الإستر
أ –بطريق مباشر عن طريق تفاعل الكحول مع الحمض العضوي فى وجود حمض الكبريتيك لمنع حدوث التفاعل العكسى لأنة يمتص الماء
CH3COOH + HOC2H5 conc H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O
-يخرج فى هذا التفاعل ذرة هيدروجين من جزىء الكحول ومجموعة هيدروكسيل من جزىء الحمض لتكوين جزىء الماء تبين ذلك عندما عولج الكحول الذى يحتوى على نظير الأكسجين الثقيل O18 بحمض الخليك الذى يحتوى على نظير الأكسجين العادى O16 وجد الماء الناتج يحتوى على نظير الأكسجين العادى O16
علل يضاف حمض الكبريتيك المركز عند تفاعل الإيثانول مع حمض الخليك
لأن حمض الكبريتيك يمتص الماء ويمنع التفاعل العكسى
CH3COOH + HOC2H5 conc H2SO4 CH3COOC2H5 + H2O
*س- ماهو الفرق بين تفاعل الإستر والتعادل
تفاعــل الإستـر تفاعــل التعـادل
المـــــــواد المتفاعلـة حمض مع كحـول أنهيدريد حمض مع كحول حمض مع قلـــوى
المواد الناتجـــة أستر ومـــــاء ملـــح وماء
سرعة التفاعـل بطــىء إنعكاســى سريعة غير انعكاسيــة
التفاعــل العكسى التحلل المائى – التصبن التميــــــؤ
س-ما هو الفرق بين الإستر والأملاح
الإستـــــــر الأمــــــلاح
الرائحـــــــة أغلبها لة رائحة زكيــة ليس لها رائحــــة
ناتجـــــة من حمض عضوى مـع كحـــول حمض مع كحــول
التـوصيل للكهرباء رديئة التـــــوصيل جيدة التــــوصيل
ثانيا تفاعلات خاصة بمجموعة الهيدروكسيل
-مع هاليد الهيدروجين
نظرا لاحتواء الكحولات على مجموعة هيدروكسيل فإنها تتفاعل مع الأحماض الهالوجينية وحمض الكبريتيك المركز
حيث يتفاعل الايثانول مع حمض الهيدروكلوريك المركز فى وجود كلوريد الخارصين كعامل حفاز لتكوين كلوريد ايثيل وماء
C2H5OH + HCl ZnCl2 H2O +C2H5 Cl كلوريد الإيثيل

استخدامات الايثانول والميثانول 1261099734

استخدامات الايثانول والميثانول 1261099734

» استخدامات الايثنول والميثانول
» استخدمات الايثانول
» استخدامات الإيثرات
» استخدامات الفينول
» استخدامات الأغوال