هاليدات الألكيل

.............هاليدات الألكيل.............
تعتبر مركبات هاليدات الألكيل إحدى عوائل المركبات العضوية وتتميز هذه المركبات بإحتوى السلسلة الهيدروكربونية على ذرات الهالوجين ( عناصر المجموعة 7أ الهالوجينات ) في صورة هاليد وهي الفلور والكلور والبروم واليود
المجموعة الوظيفية لهاليدات الالكيل ( المجوعة الفعالة ) ( البطاقة الشخصية لها)

-X( حيث x ذرة هالوجين)

الصيغة العامة لهاليدات الألكيل

R - X

تسمية مركبات هاليدات الألكيل
أولا:- التسمية الشائعة
هذه التسمية غير مستخدمة بكثرة وتسمى بها هذه المركبات في حالة وجود ذرة الهالوجين في احد طرفي السلسلة الهيدروكربونية (في بداية السلسلة أو نهايتها ) وكذلك في حالة عدم وجود تفرع في السلسلة
طريقة كتابة الاسم الشائع
نكتب اسم الهالوجين الموجود في السلسلة + المقطع يد ( فلوريد أو كلوريد أو بروميد أو يوديد) ثم نتبعه بكتابة اسم الألكيل مثل..................... ( ميثيل – ايثيل – بروبيل وهكذا )

R - X

هاليد الألكيل
مثال :- اكتب الاسم الشائع للمركبات التالية :-
CH3 – CH2 – Br , CH3- CH2- CH2I , C4H9F نفس المركب ( صيغة مفصلة CH3 (CH2)2CH2 -F
بروميد الأيثيل يوديد البر وبيل فلوريد البيوتيل فلوريد البيوتيل

(تلاحظ في الأمثلة السابقة وجود الهاليد في طرف السلسلة وكذلك لم تحتوي السلسلة على تفرعات)

ثانيا :- الطريقة النظامية
خطوات تسمية هاليدات الألكيل حسب نظام الايو باكIUPAC ) )

1) نحدد أطول سلسلة هيدروكربونية

2) نبدأ الترقيم من الطرف الأقرب للفرع ( مع مراعاة الترتيب الأبجدي للفروع )
فمثلا لو كانت السلسلة الهيدروكربونية R)) تحتوي على الكلور في بداية السلسلة وتحتوي على البروم في نهايتها فإننا نبدأ الترقيم من البروم لان حرف B قبل C

3) نسمي الفروع كما يلي :-
أ) إذا احتوت السلسلة الهيدروكربونية على الفروع ( كلور - فلور - يود – بروم )
فإننا نستخدم الكلمات( فلورو - برومو - يودو - كلورو ) بعد كتابة رقم ذرة الكربون المحتوية على الفرع واستخدام العلامة ( - ) لفصل رقم ذرة الكربون عن اسم الفرع ( العلامة ( - ) تستخدم لفصل الرقم عن الاسم دائما )
ب) إذا احتوت السلسلة الهيدروكربونية على جذور مثل (CH3- أو C2H5-) فإننا نستخدم الكلمات ( ميثيل أو ايثيل على التوالي )
و للمعلومية هذه الفروع ( الجذور ) تكون غير مرقمة
ج) إذا تكرر الفرع أكثر من مرة في لسلسلة فإننا نستخدم كلمة ثنائي أو ثلاثي ........ الخ بعد كتابة أرقام ذرات الكربون المحتوية على الفروع حتى لو كانت في نفس ذرة الكربون وتستخدم الفواصل (, ) للفصل بين الأرقام
د) نراعي في كتابة الفروع ترتيب الأحرف الأبجدية اللاتينية

4) بعد كتابة الفروع نكتب اسم الألكان المرقمة ذرات الكربون فيه ( ميثان أو إيثان أو بروبان ............)

أمثلة على كتابة الاسم النظامي
اكتب الاسم النظامي للمركبات التالية :-
CH (Br)2CH3 CH3-CHCl- CH3
2 1 1 2 3 ذرة الكربون هذه لم ترقم إذا فهي فرع ( جذر)
1,1 – ثنائي برومو إيثان 2- كلورو بروبان
( قد لا نحتاج للترقيم لان ذرتي البروم في ذرة كربون واحدة )

Cl F CH3 F
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH3CH2-CH-CH2-CH2-Br CH3-CH2 -CH-CH2-I
6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 1 2 3 4
3 – كلورو –2- فلورو هكسان 1- برومو – 3 – ميثيل بنتان 2 – فلورو – 1 – يودو بيوتان

CH3 C3H7 C2H5
C3H7 –Br CH3-C-CH3 CH2 F-CH-CH2-
1 Cl2 3
(تفصيل الصيغة ) 2 – كلورو – 2 – ميثيل بروبان
( تفصيل الصيغة )
(CH3CH2-CH2-Br )
1 2 3 CH3 8
1- برومو بروبان CH2 7 CH3 1
CH26 CH2 2
CH2- CH2- CH - F
5 4 3
CH3- (CH2)3 -CH2-Br 3 – فلورو اوكتان

تفصيل الصيغة ) -CH2-CH2-CH3 C(I)3
4 3 2 1
CH3CH2-CH2-CH2-CH2-Br 1 , 1 , 1 – ثلاثي يودو بيوتان
1 2 3 4 5
1 – برومو بنتان



CH2- CH2-CH2-Br -I
1 2 3
1 – برومو –3– يودو بروبان

CH3-CHI-CHBr-CH2Cl
1 2 3 4
2 – برومو – 1 – كلورو – 3 – يودو بيوتان


ملاحظة هامه في التسمية
1- قد تُكتب الصيغة الجزيئية وترسم الصيغة البنائية بعدة طرق
فمثلا سوف نكتب جميع الاحتمالات التي يُكتب بها مركب فلورو بنتان (نظامي ) فلوريد البنتيل ( شائع )
CH3-CH2CH2-CH2-CH2-F = C5H11F = CH3(CH2)3-CH2F
2- قد يُكتب اسم المركب ويُطلب منا كتابة ( رسم ) الصيغة البنائية عند ذلك نقوم بالخطوات التالية:
أ) نكتب ذرات الكربون الخاصة بالالكان
ب) نرقم بأي اتجاه ( من اليمين إلى اليسار مثلا )
ج) نكتب الفروع على ذرات الكربون حسب رقم كل فرع في الاسم
د) نُكمل عدد الروابط في كل ذرة كربون بذرات الهيدروجين حتى تحصل كل ذرة كربون على 4 روابط

مثال توضيحي: ارسم الصيغة البنائية للمركب 1- برومو- 2 – فلورو – 2 – ميثيل هكسان ؟

أولا:- نلاحظ أن الألكان هو الهكسان والهكسان يحتوي على 6 ذرات كربون ( إذا نكتب الذرات الستة) ونرقمها

C-C-C-C-C-C
1 2 3 4 5 6
ثانيا:- نضع الفروع على السلسة حسب رقم كل فرع في الاسم ( ذرة الكربون الأولى تحوي بروم والذرة الثانية تحوي فلور وميثيل)

CH3
C - C - C- C – C – C-Br
1 2 F 3 4 5 6

ثالثا :- نكمل النقص في عدد الروابط في كل ذرة كربون بذرات الهيدروجين ( بحيث تحصل كل ذرة كربون على 4 روابط)
CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH2- CH2 – CH – CH2-Br يمكن اختصاره كما يلي CH3-(CH2)3-CHF-CH2-Br
1 2 F 3 4 5 6


طرق تحضير هاليدات الألكيل
الطريقة الأولى:- تحضير هاليدات الألكيل من الالكانات المناسبة
وفي هذه الطريقة يتم مفاعلة الهالوجين ( X ) مع الألكان المناسب في وجود الضوء أو الحرارة


قاعدة التفاعل

R – H + X-X R – X + H – X
هاليد هيدروجين هاليد الكيل الكان



مثال 1 من الكان مناسب اكتب معادلة تحضير كلوريد الميثيل بدقة ؟

( واضح أن مركب كلوريد الميثيل مكون من ذرة كربون لذلك سوف نختار الكان مكون من ذرة كربون واحدة وهو الميثان )

CH4 + Cl2 CH3-Cl + HCl
كلوريد الميثيل ميثان



مثال2 من الكان مناسب اكتب معادلة تحضير بروميد الايثيل بدقة ؟



CH3-CH3 + Br2 CH3-CH2-Br + HBr
بروميد الأيثيل إيثان






الطريقة الثانية :- إضافة هاليد الهيدروجين ( HX ) إلى الألكين الناسب
حيث تنكسر الرابطة باي ( л ) من الرابطة المزدوجة في الألكين وتضاف ذرة الهيدروجين ( H ) وذرة الهالوجين ( X )

قاعدة التفاعل
( رابطة باي ( л ) ضعيفة )
C = C + HX X- C - C - H

هاليد الكيل هاليد هيدروجين الكين ( رابطة سيجما ( б ) قوية )

قاعدة ماركونيكوف
عند مفاعلة هاليد الهيدروجين) HX ) بألكين ( يحتوي رابطة مزدوجة) فأن ذرة الهيدروجين ترتبط بذرة
الكربون التي تحوي اكبر عدد من ذرات الهيدروجين في الألكين وذرة الهالوجين ترتبط بذرة الكربون الاخرى

مثال1 اكتب معادلة تحضير كلورو إيثان من الايثين ؟

H Cl
H2C = CH2 + HCl H2C - CH2
كلورو إيثان الايثين ( ايثيلين )

مثال2 اكتب معادلة تحضير2 – يودو بروبان من البر وبين ( البروبيلين )؟
H I
CH3-CH=CH2 + HI CH3-CH-CH2
2 – يودو بروبان البر وبين
( تم تطبيق قاعدة ماركونيكوف حيث ارتبطت ذرة الهيدروجينH بذرة الكربون الطرفية لان بها العدد الأكبر من ذرات الهيدروجين
( ذرتين ) أما ذرة اليود I فقد ارتبطت بذرة الكربون الوسطى)
مثال3 اكتب المعادلة الكيميائية التي تحقق مايلي:
أ) تحضير ( 2- برومو بيوتان ) من الألكين المناسب
بما أن هاليد الألكيل المراد تحضيره مكون من أربع ذرات كربون فإن الألكين المناسب للتحضير
هو2- بيوتين ( CH3-CH=CH-CH3 )
H Br
CH3-CH=CH-CH3 + HBr CH3-CH-CH-CH3
1 2 3 4 1 2 3 4
2- برومو بيوتان 2- بيوتين

س: في المثال السابق لم تطبق قاعدة ماركونيكوف...............لماذا؟
ج: لان ذرة الكربون رقم 2 ورقم 3 بها نفس العدد من ذرات الهيدروجين ( ذرة هيدروجين واحدة )

ب)إضافة حمض الهيدروكلوريك إلى ( 2- ميثيل بروبين )

CH3 CH3
CH3 - C = CH2 +HCl CH3 - C - CH2
H Cl 1 2 3
2- كلورو - 2- ميثيل بربان 2- ميثيل بروبين
( تم تطبيق قاعدة ماركونيكوف حيث ارتبطت ذرة الهيدروجينH بذرة الكربون الطرفية لإن بها العدد الأكبر من ذرات الهيدروجين ( ذرتين ) أما ذرة اليودCl فقد ارتبطت بذرة الكربون الوسطى)


الخواص الفيزيائية ( الطبيعية ) لهاليدات الألكيل

أولا :- القطبية
1)هاليدات الألكيل مركبات قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربية بين الهالوجين وذرة الكربون في السلسلة

2) تقل القطبية لهاليدات الألكيل (بحسب نوع الهالوجين) كلما اتجهنا أسفل مجموعة الهالوجينات ( من الفلور إلى اليود)

مثال:- رتب المركبات التالية حسب ارتفاع قطبيتها ( من الأعلى إلى لأقل )؟

CH3-CH2-Cl , CH3-CH2-F , CH3-CH2-I ( لان الفلور اعلى في السالبية يليه الكلور فاليود)
2 1 3
ثانيا :- درجة الغليان
نحن نعلم انه بزيادة الوزن الجزيئي للمركب تزداد درجة غليانه لذلك نجد درجة الغليان تزداد بين عناصر الهالوجينات كلما اتجهنا أسفل المجموعة( من الفلور إلى اليود )

مثال:- رتب المركبات التالية حسب ارتفاع درجة غليانها ( من الأعلى إلى الأقل )؟

CH3-CH2-Cl , CH3-CH2-F , CH3-CH2-I ( لان الوزن الذري لليود اعلى من الكلور و الفلور)
2 3 1


س :- علل:- نحن نعلم انه بزيادة القطبية تزداد درجة الغليان فكيف تعلل ارتفاع درجة غليان هاليدات الألكيل كلما اتجهنا أسفل المجموعة مع أن القطبية تقل؟
السبب:- زيادة الوزن الذري بالاتجاه أسفل مجموعة الهالوجينات فكلما زاد الوزن الذري زادت درجة الغليان


ثالثا:- الذائبية في الماء
عموما هاليدات الألكيل مركبات شحيحة الذوبان في الماء وتقل ذائبيتها بين عناصر الهالوجينات كلما اتجهنا أسفل المجموعة

مثال :- رتب المركبات التالية حسب زيادة ذائبيتها في الماء ( من الأعلى إلى الأقل )
CH3-CH2-Cl , CH3-CH2-F , CH3-CH2-I , CH3-CH3
2 1 3 4

الخواص الكيميائية لهاليدات الألكيل
تعتبر الرابطة القطبية بين ذرة الكربون وذرة الهالوجين في معظم هاليدات الألكيل ابرز ما يميز تفاعلاتها لذلك نجد أن أهم تفاعلات هاليدات الألكيل تفاعلها مع هيدر وكسيدات الفلزات القلويةNaOH , KOH , LiOH بطريقة الاستبدال ( الإحلال )

قاعدة التفاعل
R – X + OH- R – OH + X-
غول هاليد الكيل



مثال1 اكتب معادلة تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم ؟
CH3-Cl + KOH CH3-OH + KCl
غول ( ميثانول) كلوريد الميثيل


مثال2 اكتب معادلة تفاعل هيدروكسيد البوتاسيوم مع 2 – كلورو – 2 – ميثيل بروبان ؟

CH3 CH3
CH3-C-CH3 + KOH CH3-C-CH3 + KCl Cl OH
2 – ميثيل – 2 - بروبانول 2 – كلورو – 2 – ميثيل بروبان

مثال3 اكتب معادلة تفاعل هيدروكسيد الليثيوم مع 1 - برومو - 3 - ايثيل بنتان

C2H5 C2H5
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-Br + LiOH CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH + LiBr
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
3 – ايثيل- 1 - بنتانول 1 - برومو - 3 - ايثيل بنتان